Григорий является воспитанником футбольной школы московского «Локомотива», в своей карьере выступал также в составах ростовского СКА, барнаульского «Динамо», латышских команд «Рига» и «Вентспилс». Прошлой зимой Чиркин находился на просмотре в краснодарской «Кубани».
Стоит отметить, что Чиркин уже выступал за «Сибирь» в 2007 году. Тогда он провел за команду 11 матчей, в которых ни разу не отличился.
